Хімічні властивості ФОР

Усі ФОР є ефірами фосфорної кислоти. Уперше ще на початку нашого століття вітчизняний хімік з Казанського університету академік А.А.Кавунів вивчив хімічні властивості цих препаратів. ФОР мають загальну формулу:

 

Де R1 і R2 можуть бути різними чи однаковими алкілами, алкоксилами, алкиламинами; х — залишок органічної чи неорганічної кислоти (галогени, циангрупа, залишок нітрофенолу, у багатьох ФОР — залишок заміщеної фосфорної кислоти).

Синтез різних препаратів здійснюється за рахунок зміни радикалів (R). По хімічній будівлі ФОР відносяться до наступного групам:

1) ефіри тіофосфорної кислоти — метафос (діметилпаратіон), метилетилтиофос, метилнитрофос, трихлорметафос (ТХМ), трихлорметафос-3 (ТХМ-3);

2) ефіри дитиофосфорної кислоти — карбофос (малатион), фосфамід, антипро, фталофос, фозалон;

3) аміди пірофосфорної кислоти — октаметиламід і ін.;

4) ефіри фосфорної кислоти — хлорофос, діхлордівінил-фосфон (ДЦВФ).

ФОР являють собою або тверді кристалічні речовини, або прозорі жовтувато-коричневі маслянисті рідини, що мають неприємний специфічний запах.

Більшість ФОР мають високу летючість, тяжчі води (щільність у межах 1,1—1,7), добре розчинні в органічних розчинниках (кислота, толуол, ацетон, хлороформ і т.д.) І погано розчинні у воді. Однак деякі препарати (хлорофос, метилацетофос і ін.) Розчинні у воді. Гарна жиро-розчинність ФОР обумовлює їхнє вільне проникнення через неушкоджену шкіру, різні біологічні мембрани, гематоенцефалический бар'єр.

Важливою властивістю ФОР є їхня мала стійкість, обумовлена здатністю швидко, протягом декількох діб, гідролізуватися в лужному середовищі (ґрунті), а також при дії високої температури. Однак у кислих ґрунтах чи при наявності слабокислого середовища в рослинах і тваринних тканинах деякі ФОР зберігаються протягом більш тривалого часу (кілька місяців).

Під впливом фізичних і хімічних факторів зовнішнього середовища ФОР перетерплюють своєрідні зміни — ізомеризацію, трансалкилювання, у процесі яких утворяться більш активні і токсичні сполуки. Ці реакції можуть спостерігатися при збереженні ФОР у їхніх водяних розчинах. Наприклад, при температурі 35 °С на протязі одного дня токсичність метилмеркаптофосу збільшується в 30 разів.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 
25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43  Наверх ↑